펜폴즈의 역사는 1844년 영국에서 호주로 이주한 크리스토퍼 로손 펜폴즈(Cristopher Rawson Penfold)가  와이너리를 건립하면서 시작되었다.  직업이 의사인 펜폴즈는 그의 부인 메리 펜폴즈, 딸과 함께 호주 애들레이드에  정착하면서 애들레이드에서 7km 거리에 위치한 맥길(Magill) 지역에 100 헥타르 규모의 대지를 구입하여 프랑스 남부 지방에서 가져온 포도 묘목으로 직접  포도밭을 조성하였다. 펜폴즈는 여기에 집을 지어 영국에서  살던 집의  애칭인 ‘더 그랜지(The Grange)’라는 이름으로 병원을 개원하였다. 병원은 매우 성황리에 운영되었으며 펜폴즈는 와인에 다양한 의학적 효능이 있다는 걸 발견하고  치료 목적의 ‘강화 와인’을 생산하기 시작하였다. 펜폴즈의 유명한 슬로건 ‘1844 to evermore(1844년부터 영원히)’는 와인을 처방 약재로 사용하던 펜폴즈의 초기 역사에서 비롯되었으며 오늘날 장수를 기원하는 의미로 사용되고 있다. 펜폴즈 와인을 처방전으로 음용했던 환자들은 이후 의료 상담보다는 와인을 문의하러 펜폴즈를 방문하는 일이 잦아졌고 머지않아 최고의 와인을 생산하는 와인하우스로서의 펜폴즈 명성이 형성되기 시작하였다. 1870년 펜폴즈 타계 이후 그의 부인인 메리 펜폴즈가  와이너리를 맡으면서 호주 내수 시장 특히 빅토리아와 뉴사우스웨일스 지역의 와인 소비가 큰 폭으로 증가하는 전성기를 맞게 된다. 메리 펜폴즈는 호주 와인 역사에 지대한 족적을 남기고 1896년 타계한 이후 사위인 Mr. Thomas Francisco Hyland에  의해 펜폴즈는 또 다른 전성기로 한 단계 도약하게  되었다. 현재까지도 펜폴즈는 남호주 지역 와인의 1/3 이상을 생산하고 있다.